以3,4-二羟基苯丙烯酸（咖啡酸）为原料,经酯化和仿生氧化偶联反应得到苯并呋喃类化合物2-（3′,4′-二羟基苯基）-3-甲氧羰基-5-甲氧羰基乙烯基-7-羟基-2,3-二氢苯并呋喃（1）和苯并二氧六环类化合物2-（3′,4′-二羟基苯基）-3-甲氧羰基-6-甲氧羰基乙烯基-2,3-二氢-1,4-苯并二氧六环（2）,然后经乙酰化、DDQ氧化脱氢、Pd/C 催化氢化、氢化铝锂还原、碱性条件下脱乙酰基等反应,合成了一系列苯并呋喃新木脂素类化合物3~7和苯并二氧六环新木脂素类化合物8~10.所合成化合物的结构已由核磁共振法（1 H NMR,13 C NMR）、质谱法（MS）进行了表征.其中5~7,9和10是未见文献报道的新化合物,8为天然产物异美商陆醇A.采用MTT法对所合成的苯并呋喃新木脂素类化合物1,3~5进行了生物活性测试.结果表明：化合物1,3,4和5对白血病细胞（HL-60）、肺癌细胞（A-549）、乳腺癌细胞（MCF-7）、结肠癌细胞（SW-480）、肝癌细胞（SMMC-7721）有良好的体外生长抑制活性.
阿魏酸及其酰胺类化合物是一类具有重要生物活性和药理作用的天然产物及其衍生物.本论文以廉价易得的香兰素为原料,经克脑文盖尔(Knoevenagel)缩合反应得到阿魏酸(1).然后以N,N′-二环己基碳酰亚胺(DCC)为脱水剂,4-二甲氨基吡啶(DMAP)为催化剂,阿魏酸分别与8种芳香胺反应合成了8种阿魏酸酰胺类化合物2-9.其中7和8是未见文献报道的新化合物.所合成的阿魏酸酰胺类化合物通过核磁共振氢谱(1 H NMR)、核磁共振碳谱(13C NMR)、质谱(MS)和红外光谱(IR)进行了结构表征.该阿魏酸酰胺类化合物合成方法原料易得、工艺简便、收率较高.
